Michaels, haciendo su pose característica.
Michaels nació el 22 de julio de 1965 en Chandler, Arizona. El último de cuatro hermanos - Randy, Scott y Shari - creció en una familia militar. Pasó parte de su infancia en Reading, Inglaterra, pero creció en San Antonio, Texas. Desde los doce años tenía claro que quería ser luchador profesional, pero era un atleta desde muy joven, ya que a los seis años comenzó a jugar al fútbol americano. Destacó como linebacker en la Randolph High School y llegó a convertirse en capitán del equipo. Tras graduarse, acudió a la Southwest Texas State University en San Marcos, Texas, pero pronto descubrió que la vida universitaria no estaba hecha para él. Sería entonces cuando comenzó su carrera profesional como luchador.
Entrenó con el luchador mexicano Jose Lothario y debutó en 1984 en la Mid-South Wrestling y posteriormente en la promoción Texas All-Star Wrestling (TAW). En su época en TAW, Michaels y Paul Diamond fueron premiados con el campeonato en parejas de la empresa por Chavo Guerrero, Sr..
Michaels también trabajó para Central States Wrestling. Allí, junto a su compañero Marty Jannetty derrotaron a The Batten Twins por el Central States Tag Team Championship, aunque posteriormente los Batten recuperarían el título. Michaels también hizo algunas apariciones en la empresa con sede en Dallas, Texas, World Class Championship Wrestling a lo largo de 1985.