En el 2002, Michaels volvió a luchar, traído por la nWo y Kevin Nash, como nuevo miembro del equipo.
Después que la nWo fue disuelta, Triple H apareció para intentar reunirse nuevamente con Michaels, para que éste ingresara a D-Generation X. Cuando Michaels finalmente aceptó, Triple H le aplicó un "Pedigree" a Michaels. En respuesta, Michaels retó a Triple H a una lucha "sin sanciones" en SummerSlam 2002, la cual ganó Michaels. Sin embargo, después de la lucha, Triple H atacó a Michaels con el mazo.
En Survivor Series 2002, Michaels ganó el Campeonato Mundial Peso Pesado tras derrotar a Triple H, Rob Van Dam, Kane, Chris Jericho y Booker T en la primera Elimination Chamber.
Michaels eliminó a Jericho y Triple H, ganando la lucha. El reinado de Michaels duró sólo 28 días, debido a que fue derrotado por Triple H en un Three Stages Of Hell Match en Armageddon, la cual consisitió en una Street Fight, una Steel Cage Match y una Ladder Match.