El año 2008 empezo para shawn luchando en el PPV, Royal Rumble 2008 el cual fue eliminado por Kennedy despues de haber eliminado a Undertaker.
Despues de eso Michaels fue participante de la camara de la eliminacion en NO WAY OUT que el ganador tendria una oportunidad por el titulo de la WWE, michaels quedo eliminado por Triple H.
Despues podria ser un orgullo para Shawn o una triste lucha ya que el fue quien concluyo con la carrera de Ric Flair en WM24 por una Sweet Chin Music.
Despues de eso realizo un feudo con Batista quien estaba molesto porque HBK elimino la carrera de Flair y llevaron el feudo hasta Backlash donde gano michaels finjiendo una lecion en el tobillo derecho...
Chris jericho no pensaba en la lecion de michaels y el propio Shawn le aclaro que era una mentira su lecion, y lucharon en Jusgment Day donde la victoria favorecio a HBK.
Batista nuevamente reto a michaels por haber finjido esa lecion y su lucha se realizo en One Night Stand, donde la victoria favorecio a Batista.
Michales sufrio una lesion ocasionada por Chris Jericho en el ojo derecho que lo impidio participar el evento Night oF Chiampions, para the great american bash estubo, lucho contra Jericho y perdio la batalla que el refere le dio la victoria a jericho porque michaels estaba ya muy dañado del ojo...
